Kimia Organik Sintesis Senyawa Alkohol

Table of Contents

SINTESA SENYAWA ALKOHOL

A.           Pendahuluan

Alkohol merupakan senyawa turunan alkana dengan menggantikan satu atau lebih atom hidrogennya dengan gugus hidroksil (OH). Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil (OH). Dengan demikian, alkohol mempunyai rumus umum ROH. Strukturnya mirip dengan air, tetapi dengan satu atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil.

B.            Sifat-sifat Alkohol

·         Alkohol suku rendah berupa cairan, alkohol suku tinggi berupa zat padat.

·         Alkohol suku rendah menunjukan sifat seperti air, alkohol suku tinggi sifatnya seperti alkane.

·         Makin banyak atom karbonya , makin tinggi bobot jenisnya.

·         Alkohol primer titik didih dan titik leburnya lebih tinggi dari alkohol sekunder.

·         Dengan logam Alkali menjadi alkoholat

2CH₃CH₂OH + 2 Na  ------- >   C₂H₅ONa+ H₂

·         Dengan fosfor halide terjadi halo alkana

CH₃CH₂OH + PCl₃CH₃CH₂Cl  +POCl₃ + HCl

C.            Jenis-jenis Alkohol

Berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) dalam rantai atom-atom karbonnya, alkohol dapat dibagi menjadi beberapa kelompok:

a)      Alkohol primer

Alkohol dengan atom karbon yang membawa gugus –OH hanya terikat pada satu gugus alkil.

Contoh : 

Propil Alkohol

b)      Alkohol sekunder

Alkohol dengan atom karbon yang membawa gugus –OH berikatan dengan 2 gugus alkil.

Contoh :   

Iso Propanol

c)      Alkohol tersier

Alkohol dengan atom karbon yang mengikat gugus –OH berikatan dengan 3 gugus alkil.

Contoh :

2 Metil 2 Propanol

D.           Sintesis alkohol

a)      Adisi organologam senyawa karbonil

Senyawa karbonil bereaksi dengan reagen organologam untuk menghasilkan berbagai kelompok alkohol tergantung senyawa karbonil asal. Adisi nukleofilik reagen Grinard (RMgX) atau organolitium (RLi) pada gugus karbonil (C=O) merupakan reaksi sintesis alkohol.

Ø  Reaksi Grinard

Reagen Grinarddibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida.

·         Sintesis alkohol dari formaldehida dengan reagen Grinard

·         Sintesis alkohol dari aldehid dengan reagen Grinard

·         Sintesis alkohol dari keton dengan reagen Grinard

b)      Hidrasi Alkena

Reaksi hidrasi terjadi jika alkena direaksikan dengan air-asam, hal ini disebut dengan hidrasi yang dikatalis dengan asam terhadap suatu alkena. Adisi air (H-OH) ke alkena, atom hidrogen ditambahkan pada atom karbon yang paling banyak mengikat H.

c)      Reduksi aldehid dan keton

Aldehid dan keton direduksi masing-masing menjadi alkohol primer dan alkohol sekunder, dengan hidrogenasi menggunakan katalis logam. Aldehid dan keton juga direduksi menjadi alkohol dengan menggunakan agen pereduksi yang lemah seperti NaBH₄ atau agen pereduksi yang kuat seperti LiAlH_{4 ­}ini disebut reaksi hidrida dengan karbon karbonil_.

·         Hidrogenasi katalitik

Dengan menggunakan H₂dan suatukatalis akan mereduksi aldehid dan keton. Katalis yang sering digunakan nikel Raney meskipun, Pd-C, dan PtO₂ dapat juga digunakan _. 

·         Reduksi Hidrida

DAFTAR PUSTAKA

Depatemen Kesehatan RI. 2003. Ilmu Kimia. Jakarta : Departemen Kesehatan RI

Fessenden, J Ralp. Fessenden., S Joan. 1986. Kimia Organik, edisike 3. Jakarta

Hart, Harold.,Craine, leslie., Hart, David. 2003. Kimia Organik. Jakarta.

Sarker, Satyajit D. dan Lutfun Nahar, 2009, Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Kimia Organik, Alam dan Umum, Pustaka pelajar, Yogyakarta.